Bei archäologischen Ausgrabungen zwischen 1925 und 1935 kommen am Fuße des Hügels von Casaglia, im sogenannten Wald der „Cerreta“, schöne tholosförmige Gräber aus dem V. – VI. Jh. v. Chr. zum Vorschein und bestätigen somit, dass Casaglia bereits in etruskischer Zeit bewohnt war.

Im Jahr 1115 verkauft der Merowinger Graf Hugo, Statthalter der damaligen toskanischen Mark, die Burganlage von Casaglia (“Castrum Casaliae”) für 50 silberne Lire an den Bischof von Volterra, Rogerio Ghisalbertini. 1186 bestätigt eine von Kaiser Heinrich VI. unterzeichnete Urkunde dem Nachfolger Ildebrando Pannochieschi, mächtiger Bischof von Volterra zwischen 1185 und 1211, diesen Besitz des Bischofs. Ende des 13. Jh.s gelangt die Burganlage von Casaglia in den Herrschaftsbereich der Republik Pisa und der Grafen della Gherardesca, welche die Interessen der Republik Pisa in der toskanischen Maremma vertreten. 1345 beteiligt sich das Volk von Casaglia an den von den Grafen von Montescudaio angeführten Aufstand gegen di Republik Pisa, bei der die Burganlage aber beinahe zur Gänze zerstört wird. Um 1650 gelangen die Ruinen des Schlosses und die umliegenden Bauernhöfe in den Besitz der Marquisen Ridolfi, einer adeligen Patrizierfamilie aus Florenz, die bereits Ländereien in der Gemeinde Montescudaio erworben hatte. Am 10.IX.1789 verkaufen die Marquisen Ridolfi die “Tenuta di Casaglia” für 13.500 florentinische Scudi an die Familie Espinassi Moratti. Die Tenuta di Casaglia wird sowohl durch den Erwerb neuer Ländereien als auch infolge der von Leopold II., Erzherzog von Österreich und Großherzog von Toskana, geförderten Bonifizierung weiter Landstriche längs des Flusses Cecina vergrößert. Mit dem N.H. Cav. Giovanni Battista Espinassi Moratti erreicht die Tenuta di Casaglia ihre größte Ausdehnung: 2.500 ha verteilt auf 40 Bauernhöfe. Das Anwesen weist Ende des 19.Jh. die typische Struktur eines toskanischen Gutshofes auf: Aus den Häusern der alten Burganlage entstehen die Wohnungen der Arbeiter. Daneben werden neue Scheunen für die Ernte errichtet. In der nächsten Umgebung befindet sich die Villa der Herren von Casaglia, im neoklassizistischen Stil, welche erweitert und mit zahlreichen Freskos bereichert wird. Die Kirche von Casaglia, urkundlich bereits im Jahr 1274 erwähnt, wird zwischen 1858 und 1879 neu errichtet.